Будем считать, что на руках у нас есть инсталятор клиента OpenVPN, все необходимые сертификаты и готовый конфиг для подключения config.ovpn, дело происходит в Win 7 Pro X64.
1. Устанавливаем экзешник дистрибутива, при установке обязательно нужно поставить галочку OpenVPN Service
2. Помещаем все сертификаты и конфиг в папку C:\Program Files (x86)\OpenVPN\config
3. Заходим в ПКМ «Мой компьютер» — «Управление» — «Службы»
4. Открываем свойства службы OpenVPN Service
5. Ставим тип запуска «Автоматически»
6. В графу «Параметры запуска» пишем —connect «C:\Program Files (x86)\OpenVPN\config\config.ovpn»
7. Запускаем службу, если всё сделали правильно, то появится новое сетевое соединение, можно проверить через ipconfig /all — сетевой адаптер TAP-Win32 Adapter V9
Теперь после перезагрузки служба должна запускаться и подключаться самостоятельно
Ещё в тему:
Автоматическая синхронизация файлов между машинами по расписанию
Список стандартных портов TCP и UDP
Вывод списка и отключение пользователей через net session